Acteur, réalisateur, et plus récemment activiste… : Sean Penn sait tout faire. Élevé dans la contre-culture des sixties par des parents appartenant au milieu du cinéma – son père a été blacklisté sous le maccarthysme –, il y poursuit son chemin "un peu par hasard" une fois devenu jeune adulte. Il va y incarner une phénoménale galerie d’outsiders qui lui collent à la peau. Se tenant souvent à la frontière ténue qui sépare le jeu et la vraie vie, jusqu’à rejoindre la police de Los Angeles durant le tournage de Colors (1988), il choisit une trajectoire aux antipodes des rôles de jeunes premiers que sa belle gueule aurait pu lui offrir, se démarquant d’emblée d’autres acteurs de sa génération, comme Tom Cruise, qu’il croise à ses débuts dans Taps (1981). Profondément rétif au miroir lisse que l’industrie hollywoodienne s’emploie à tendre à l’Amérique, ce contestataire dans l’âme n'y trouve sa place que pour en brouiller l’image, et mettre en lumière les oubliés, les marginaux et les rebelles. Avec à la clé, entre autres, deux Oscars en 2004 et 2009 pour ses rôles de truand endeuillé dans Mystic River, de Clint Eastwood, et de militant pour la cause LGBT devenu maire dans Harvey Milk de Gus Van Sant. 
 
Wild Sean 
À la fois viscéralement américain et en rupture avec certaines valeurs de son pays, Sean Penn a embrassé la dégaine et le way of life du mauvais garçon pour mettre en lumière l’autre Amérique, celle qui prend la tangente, quitte à se perdre – à l’image du brillant diplômé Christopher McCandless, qui plaque tout pour partir seul sur la route, et dont il adapte l’histoire en 2007 dans Into the Wild. Dans sa vie, ses films et ses rôles, son choix résolu de la marge lui a permis de sillonner différentes strates de la société pour incarner tour à tour le vagabond et le dandy, le migrant et l’officier déviant, le libre-penseur et des créateurs de toutes sortes, mais toujours des fortes têtes. Brassant un riche matériau constitué d’extraits de films et d’entretiens d’archives, ce documentaire explore le profond désir de liberté de cet acteur et son rêve d’habiter une terre vierge, au sens propre comme au figuré.