Chine, 1936. Ip Man, maître légendaire de Wing Chun (un des divers styles de kung-fu) et futur mentor de Bruce Lee, mène une vie prospère à Foshan où il partage son temps entre sa famille et les arts-martiaux. C'est à ce moment que le Grand maître Baosen, à la tête de l'Ordre des Arts Martiaux Chinois, cherche son successeur. Pour sa cérémonie d'adieux, il se rend à Foshan, avec sa fille Gong Er, elle-même maître du style Ba Gua et la seule à connaître la figure mortelle des 64 mains. Lors de cette cérémonie, Ip Man affronte les grand maîtres du Sud et fait alors la connaissance de Gong Er en qui il trouve son égal. Très vite l'admiration laisse place au désir et dévoile une histoire d'amour impossible. Peu de temps après, le Grand maître Baosen est assassiné par l'un de ses disciples, puis, entre 1937 et 1945, l'occupation japonaise plonge le pays dans le chaos. Divisions et complots naissent alors au sein des différentes écoles d'arts martiaux, poussant Ip Man et Gong Er à prendre des décisions qui changeront leur vie à jamais...

L'histoire se déroule en Chine, en l'an 690, durant la période trouble correspondant à l'ascension de l'impératrice Wu Ze Tian.Tout est prêt pour la cérémonie du couronnement et la petite ville de Chang-An est dans ses habits de fête. Mais une série de morts mystérieuses menace l'intronisation de Wu Ze Tian. L'impératrice décide alors de faire appel au seul homme capable de percer ce mystère : le juge Ti, de retour après huit ans de prison pour insolence et insubordination.

Après la mort de Chen Chun, l'école d'arts martiaux de Ching Wu est menacée par l'envahisseur japonais qui souhaite avoir le contrôle sur les établissements chinois, et étouffer toute tentative de résistance. L'école est ainsi mise à sac et de nombreux élèves trouvent la mort, mais les survivants s'unissent pour reconstruire une nouvelle école. Le groupe est mené par Li, la fiancée de Chen, qui décide d'enrôler un pickpocket dont elle apprécie l'agilité et l'aisance avec laquelle il opère ses menus larcins...