Au cours d'un hiver milanais s'épanouit un amour entre Giampiero et Valeria, deux jeunes personnes appartenant à la bourgeoisie locale. Valeria tombe enceinte, mais après une longue réflexion, elle décide de renoncer à cet amour de jeunesse et d'avorter, sans que Giampiero ait quelque chose à objecter.

À l'occasion d'un voyage, Mathias, 40 ans, croise par hasard un enfant qui lui fait étrangement penser à lui au même âge. Profondément troublé, il se lance dans une quête insensée sur les traces du petit garçon qui risque bien de bouleverser son existence et son équilibre familial … Et si l'on pouvait revivre son enfance, pourrait-on alors changer le cours des événements ?

To Rome with Love nous fait partir à la découverte de la ville éternelle à travers différentes histoires de personnages, de simples résidents ou de visiteurs pour l’été, mêlant romances, aventures et quiproquos.