Gatsby et Ashleigh, étudiants issus de bonnes familles, sont en couples. Gatsby profite du fait qu'Ashleigh doive interviewer un réalisateur en vogue à New York pour organiser un week-end en amoureux et lui faire découvrir la ville. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Emportés par la folie de la ville et bientôt séparés, les deux tourtereaux enchaînent les rencontres fortuites et les situations insolites.