Toujours choyé par les Brown, sa famille d'adoption qui l'a accueilli dans sa demeure londonienne de Windsor Garden, Paddington est devenu la mascotte du quartier. Très attaché à sa tante Lucy, le plantigrade amateur de marmelade veut trouver le cadeau parfait pour son centième anniversaire. Dans une librairie, il découvre un livre animé exceptionnel sur la ville de Londres. L'ourson maladroit multiplie les petits boulots, comme celui de laveur de carreaux, afin de pouvoir l'acheter. Dans une fête foraine, il rencontre Phoenix Buchanan qui fut un comédien célèbre. Celui-ci veut mettre la main sur le fameux ouvrage et le dérobe dans la boutique...