Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute. L'agence a connu sa pemière crise avec la perte du compte Lucky Strike. Après un plan social violent, les membres fondateurs tentent tant bien que mal de séduire de nouveaux clients en misant sur leur originalité et leur avance sur leurs nombreux concurrents de la Madison Avenue. Seulement, Don Draper se sent peu concerné par les affaires quotidiennes de sa société : fraîchement marié à son ancienne secrétaire qu'il a imposé à un poste plus important, il semble perdre l'envie qui a fait sa réputation...