Le journal d'une petite chienne de la haute société londonienne au temps de la Régence. Pénélope adore jouer à la balle avec sa maîtresse, saluer les passants et paresser au soleil à Carlington Park. Mais un jour, alors qu'elle poursuit un écureuil, elle se perd. Elle erre autour du parc, désespérée, jusqu'au soir où sa route croise celle de la douce lady Darling.